В целом, на сайте Netgate есть очень качественный пример настройки, который можно использовать «один в один», но сначала надо подготовить авторизацию через LDAP (из Active Directory).

В Windows для этого ничего делать не надо, кроме создания пользователя для связи, а в pfSense настроить связку с LDAP по вот этой инструкции

Чтобы не морочиться с тем, почему не работает, важно правильно ввести имя пользователя в поле «Bind credentials».

Инструкция рекомендует использовать либо короткую %username%, либо каноническую «CN=username,CN=Users,DC=domain,DC=suffix»

В реальной жизни, работает нотация username@domain.suffx (bob@example.local)

Ещё один важный момент — авторизация в LDAP в актуальном pfSense управляет доступом не на основе групп пользователей, а на основе контейнеров (CN, OU) в вашей доменной структуре, так что доступ получат все пользователи указанного в конфигурации LDAP подразделения (контейнера, CN, OU)